De stad Diest kent reeds voor de Middeleeuwen een rijke geschiedenis, met zowel vondsten uit de steentijd, bronstijd, ijzertijd, als uit de periode van Romeinse overheersing. 

​

Het oudste deel van de stadskern ontstond op de zuidelijke oever van de Demer, waar de voorganger van de huidige Sint-Sulpitiuskerk momenteel staat, met de oudste vermelding van de stad in 837.

In 1088 wordt voor het eerst melding gemaakt van een kasteel op de huidige Warande dat bewoond werd door Otto van Diest (zie 'De Heeren van Diest - Historiek'). Op dit moment werd de stad nog beschermd door een aarden wal, wat er voor zorgde dat ze in de komende eeuwen zonder problemen kon uitbreiden.

​

In de 14de eeuw, na een indrukwekkende expansie van de stad, beveelt Hendrik, de toenmalige Heer van Diest, dat de stad beschermd dient te worden door een stenen beschermingsmuur. 

In de 13de en 14de eeuw kent Diest een ware bevolkingsbloei, met een hoogtepunt in het midden van de 15de eeuw, om op het einde van diezelfde eeuw in een economische crisis te belanden.

​

Na overname van de stad door het Huis Oranje-Nassau kent Diest een eeuwenlange opvolging van militaire gebeurtenissen en epidemieën, die er voor zorgen het roemrijke middeleeuwse verleden voorgoed iets van vervlogen tijden wordt.

De adellijke familie van de Heeren van Diest is nauw verbonden met de Middeleeuwse geschiedenis van de stad Diest, toen gelegen in Bourgondisch grondgebied. 

In het jaar 1087 duikt in een kroniek van de Abdij van Tongerlo een vermelding op naar Otto I, Heer van Diest, die op onwettige wijze landgoederen van de Adbij afhandig gemaakt had. Dit is naar alle waarschijnlijkheid de eerste keer dat de familie vermeld wordt. 

​

De burcht, die later vermeld wordt, stond op de huidige oostkant van de Warande, tegenover het Begijnhof en moet zelfs voor de 13de eeuwse vrij indrukwekkend geweest zijn. 

​

Enkele eeuwen later krijgt Arnold V, de directe afstammeling van Otto I, ook de titel 'Burggraaf van Antwerpen'. In de 15de eeuw wordt melding gemaakt van het vroegtijdige overlijden van Johan, Heer van Diest en Zeelhem - Burggraaf van Antwerpen, op slechts 25-jarige leeftijd. Het is rond deze periode dat de stad Diest op haar economische en financiële hoogtepunt is. 

​

Met het uitsterven van het oude heerlijke geslacht van de Heeren van Diest worden de eigendommen van Diest, Zichem, Kaggevinne, Zelem en het burggraafschap van Antwerpen overgedragen aan

Engelbrecht II, graaf van Nassau. Diens neef en opvolger, Hendrik III, liet de oude burcht van de Heeren van Diest slopen en bouwde het nog bestaande Hof van Nassau te Diest.

 

Daarmee kwam er voorgoed een einde aan de geschiedenis van de eens zo beroemde Heeren van Diest.